Pd-Catalyzed Suzuki Cross-Coupling Reaction of Bromostilbene: Insights on the Nature of the Boron Species

Sais e ésteres derivados de ácidos aril borônicos podem ser usados na reação de acoplamento Suzuki com (E)-bromoestilbeno usando uma mistura Pd(OAc)2/PPh3 como precursor catalítico. Enquanto que a adição de uma base como KOH é necessária para a reação de acoplamento com ácido borônico ou seu éster derivado do pinacol, o uso de um aril borato de sódio permite que a reação seja realizada na ausência de base. A comparação entre os diferentes compostos organoboro via reações competitivas e análise por espectrometria de massas com ionização por “electrospray” mostram que a base inicialmente reage com o ácido ou éster aril borônico para formar um aril borato que é a espécie envolvida na reação de transmetalação com o catalisador de paládio.